Svoju prvu glavnu ulogu Downey je dobio u filmu ' The Pick-Up Artist ', 1987., te slijede uloge u ' Less Than Zero ', 1987., ' Johnny Be Good ', 1988., ' Rented Lips ', 1988., ' 1969 ', 1988., ' Sljedbenik ' (True Believer), 1989., ' Druga šansa ' (Chances Are), 1989., ' Air America ', 1990. uz Mela Gibsona.