Desmond, odlučan u nakani da dokaže da nije kukavica, odlazi iz Ujedinjenog Kraljevstva u Sjedinjene Države kako bi trenirao za jedriličarsku utrku oko svijeta koju sponzorira Charles Widmore.

Gainey kao Tom Clancy Brown kao Kelvin Inman Sam Anderson kao Bernard Nadler Tania Raymonde kao Alex Michael Bowen kao Danny Pickett April Grace kao Bea Klugh Alan Dale kao Charles Widmore Sonya Walger kao Penny Widmore Michael Emerson kao Henry Gale Stephen Page kao glavni narednik Len Cordova kao Mathias Alex Petrovitch kao Henrik Teddy Wells kao Ivan Dustin Geiger kao Matthew Dustin Gomes kao Barista

Scott Caldwell) i Bernard Nadler (Sam Anderson), koji su u početku odvojeni na različitim stranama otoka (ona se nalazi s glavnim preživjelima, a Bernard je bio u repu aviona u trenutku nesreće), ali se u drugoj sezoni napokon susreću; korporativni magnat Charles Widmore (Alan Dale) koji ima prošlost s Benom, a u čiju kćerku Penelope " Penny " Widmore (Sonya Walger) je zaljubljen Desmond Hume.

U trećoj sezoni Naomi Dorrit (Marsha Thomason), za koju se ispostavlja da je vođa grupe ljudi s teretnog broda Kahana koje je zapravo unajmio Charles Widmore kako bi pronašli Benjamina Linusa, padobranom se spušta na otok.

JACK: It protects them from Charles Widmore.

Klugh, Alan Dale as Charles Widmore, Stephen Page as Master Sergeant, Michael Bowen as Pickett, Sonya Walger as Penelope, Len Cordova as man no. 1, Alex Petrovitch as man no. 2, Eyal Podell as young man and Cathy Foy as receptionist

I odakle je Desmondu poznato ime Charles Widmore