Trump je, zajedno s Jeffom Donaldsonom, vodnikom prve klase (NYMA generacija 1965; West Point 1969) te mjesnom slavnom ličnosti zbog svog rada s lokalnom mladeži, ustrojio društvo kadeta koji su bili podvrgnuti naprednoj obuci, te s kojima je 1964. koračao 5. Avenijom u New Yorku na Dan palih boraca (Memorial Day).