Pedesetih se godina Peggy Lee djelomično povlači sa scene, radi tek povremeno u klubovima Las Vegasa te s malim sastavom Bennyja Cartera, Quincyja Jonesa i Loua Levyja, što joj priskrbljuje laskave usporedbe s legendarnom Billie Holiday, čemu pridonosi i snimanje ploče s Georgeom Shearingom, Beauty and the Beat za etiketu Decca.