Bila je to smrt njegovog najboljeg prijatelja koji je poginuo dok se na školskom igralištu igrao s pištoljem. Bio sam izbezumljen njegovom smrću, a nisam mogao ni ići u školu u kojoj nikad nisi znao s koje će ti st rane doletjeti metak, rekao je Tupac. Leaving that school affected me so much, rekao je poslije. I see that as the point where I got off track. Napustio je školu i sa obitelji se u lipnju 1988. preselio u Marin City, gradić blizu Oaklanda, a u kolovo zu iste godine njegov je očuh Mutulu Shakur osuđen na 60 godina zatvora zbog umiješanosti u pljačku automobila koja se zbila 1981. Tamo je njegov život drastično promijenio smjer.