Trgovac iz Sakai-a, Rikyu je izučavao ceremoniju čaja po elegantnom Ashikaga stilu.

Tipični je Ashikaga stil kuće za razliku od Soan kuća podrazumijevao vrata za posebne goste..

Ashikaga Tadafuyu, prisutan na Južnoj strani, se silovito borio, ali je 25. travnja savladan.

Većina velikih klanova japanske povijesti: Fujiwara, Taira, Minamoto, Ashikaga, Takeda, Mori, pa čak i " najbudističkiji " od svih vođa, Uesugi, su se borili protiv ratnika - svećenika.

1335., kada je postao punoljetan, pridružio se Sjevernom dvoru pod vodstvom Ashikaga Takaujia, u ratu protiv Južnog dvora.

1335, kada je proslavio svoju punoljetnost, naređeno mu je da sudjeluje u ratu na strani Sjevernog dvora na strani Ashikaga Takaujija.

Njegov klan, Ashikaga, je poticao od Seiwa Genji loze, te je bio iste grane kao i Minamoto familija iz koje je potekao Yorimoto.

Minamoto Yorimoto (? 1157), čiji je djed bio Minamoto Yoshiie, se nastanio u provinciji Shimotsuke i uzeo ime svog posjeda: Ashikaga no sho.

Yoshiyasuov sin, Ashikaga Yoshikane (? 1199) se pridružio Minamoto Yoritomu u 1180. g., te ga je služio u Gempejskom ratu.

Čak štoviše, pet od slijedećih sedam generacija Ashikaga lidera je ženilo žene iz Hojo familije.

Cio je presvučen zlatom (kin = zlato), a sretnik koji je u njemu smio stanovati i koristiti ga kao vikendicu bio je šogun Ashikaga Yoshimitsu.

Pod vodstvom Ashikaga Yoshimitsua Japan je isto tako uključen u taj sustav u kojem je Kina smatrala da ima ulogu velikog brata, Koreja srednjeg a Japan najmlađeg brata

Osmi član Ashikaga klana koji je nosio titulu Seii - Taishogun, čovjek koji je poznat po svom fokusu na zabave i poeziju, Ashikaga Yoshimasa se htio povući 1464., ali nije imao sina.

Na drugoj strani je bio njegov nećak Hosokawa Katsumoto, jedan od trojice sluga Ashikaga klana (druga dvojica su Shiba i Hatakeyama klanovi).

Svrgnuo je Kamakura šogunat ali njega je svrgnuo Ashikaga čime je počeo novi šogunat... nije ni čudo da je bio nemiran

Začuđujuće, a isto tako i upitno s obzirom da su događaji opisivani nakon samih zbivanja, kasniji Ashikaga šoguni navodili su kako su unutar njihovog kampa imali ninje iz iste provincije iz koje su bile neke ninje koje su napadale.

Nobunaga ga je porazio i protjerao sa lakoćom, čime je okončao Ashikaga šogunat.

Yoshiaki je postao 15. šogun Ashikaga šogunata

Ipak, kad je Ashikaga Yoshitane poslao svoje trupe u okrug Omi da, Koga ninje su stali na stranu Yoshitane dok Iga ninje nisu, što je izazvalo neslaganje među ninjama Koge i Ige

1560. god. je Yoshimoto Imagawa sakupio vojsku od kojih 30 000 ljudi i započeo pohod prema Kyotu uz ispriku kako želi pomoći krhkom Ashikaga šogunatu.

Nekoliko godina nakon početka velikog rata, šogun Ashikaga je postao gotovo bezmoćan.

Ashikaga Yoshimasa je malo čime pomogao jer se opet vratio u svoj čarobni svijet.

Kan ami i njegov sin Zeami su doveli Noh do današnjeg oblika za vrijeme Muromachi perioda, a sve pod patronažom moćnog Ashikaga klana.

Kada je došao na Kyushu, morao je poraziti jedinog protivnika Ashikaga na tom otoku, Kikuchi klan.

1568. god. je poslijednji Ashikaga šogun (Ashikaga Yoshiaki), otišao u Gifu, gdje je zatražio od Nobunage da krene u pohod na Kyoto.

Yoshiaki je brat ubijenog 13 - og Ashikaga šoguna, Yoshiteru-a.

Veliki vojnik, i karizmatski vođa, prvi od Ashikaga šoguna, je zauzeo mjesto u japanskoj povijesti dajući slobodu vlastitim ambicijama.

Čak i prije nego je stigao do Tambe, Takauji je dobio pismo od Go Daiga, koji je izrazio nadu da će se Ashikaga okrenuti na Hojo klan.

Kao i Kinkaku-ji, Ginkaku-ji je sagrađen kao mjesto za odmor moćnog šoguna (bio je to Ashikaga Yoshimasa), ali za razliku od veličanstvenog Zlatnog paviljona, Ginkaku-ji nikad nije zablistao sjajem plemenite kovine.

Njegova je vojska uglavnom bila sastavljena od ratnika čiji su zapovjednici bili obiteljski povezani sa Ashikaga klanom.