U Kingstonu je našao glazbenog tutora u Joeu Higgsu. 1963 godine udružio se s još nekoliko pjevača; Peterom Tosh, Bunnyem Livingstonom, Juniorom Braithwaitom, Beverlyem Kelsom i Cherry Smith, te su osnovali bend " the Teenagers "; kasnije " The Wailing Rudeboys ", a naposljetku " Wailers ". Izdavačka kuća Studio One je izdala njihovu prvu ploču " I ' m Still Waiting ", kao i slijedeću " Simmer Down ", a najveći hitovi bili su im singlovi: " Let Him Go (Rude Boy Get Gail) ", " Dancing Shoes ", " Jerk in Time ", " Who Feels It Knows It " i " What Am I to Do "