Uvučen u irsko nacionalno pitanje, putovao je u Berlin da bi skovao urotu protiv Velike Britanije u jeku Prvog svjetskog rata, sudjelovao je u ustanku u Ulsteru 1916. i završio osuđen na smrt vješanjem, nakon tri mjeseca u zatvoru i suđenja, koje je uzdrmalo britansko društvo objavljivanjem dnevnika punog škakljivih homoseksualnih avantura, čija je autentičnost i danas predmetom debata.