Sustavu je trebalo vremena da se uhoda, u međuvremenu su upali u zaostatak za Napolijem i ispali iz Kupa UEFA od Esanyola, ali kada jednom je, rezultat je bila momčad za koju veliki broj poklonika smatra da je najbolja svih vremena dok kritičari ističu da je često znala oscilirati i da spektakularni nastupi koji se uz njih vežu nisu bili dovoljno redoviti te da Milan nije sustavno skupljao trofeje. 1988. su, nakon lovljenja bodovnog zaostatka za Napolijem, osvojili svoj jedini naslov prvaka to desetljeće. 1989. i 1990. su osvojili Kup prvaka, posebno je upamćen prvi trofej kada su u uzvratnoj utakmici polufinala 5 - 0 pobijedili Real Madrid i u finalu 4 - 0 Steauu, ali u prvenstvu su bili treći i drugi dok su 1990. izgubili u finalu talijanskog kupa.