U krugu babe, djeda i ujaka Jesenjin je bezbrižan, veseo, i uvjek u polju, šumi, na rijeci, u društvu seoske dece i mladeži, u stajama za stoku, u dvorištu sa omiljenim psima, ili na jezeru kraj lovaca i ribara.Tako su zapamcene konjske trke u travnim stepama, djevojacke ljubavi na gumnima, balalajke i pjesme u gajevima, zavijanje harmonika, ptica i zvijeri u šumama, bijesni ples mladeži u poljima i zavicajna tuga rjazanskih seljaka.Pa ipak, rano ga pocinju muciti sumnje, narocito religiozne - " U mome djetinjstvu bilo je neobicno oštrih prijelaza " - pisao je on docnije - " čas periodi kada sam se molio bogu, cas vrijeme neobicnih razuzdanosti, sve do želje da omalovažam svetinje i hulim na boga ". Kod kuce su znali za to, veli njegov biograf E. F. Njikitina i provjeravajuci njegova raspoloženja, davali su mu cetiri kopejke za prosforu koji ju je morao nositi svećeniku da je posveti.A ovaj je za taj obred naplaćivao dvije kopejke sijekuci prosforu na tri dijela. " Docnije ", sjecao se Jesenjin, " ja sam naucio ovu proceduru sijekuci prosforu svojim nožem, a dvije kopejke stavljao sam u džep i išao na groblje da sa djecom igram krajcarica.Ali jednom se djed dosjetio.Napravio se lom i ja sam pobjegao tetki u drugo selo i ne vratih se sve dok mi nisu oprostili. " Prve pojmove o pismenosti mali Sergej dobija od ukućana, i djed ga docnije upisuje u seosku osnovnu školu, pa poslije u crkveno uciteljsku seminariju starovjeraca, koju izdržava vjerska općina u Spas-Klepiku, trideset kilometara od Konstantinova.Trebalo je da u svom zavicaju postane ucitelj djece čiji roditelji ispovjedaju kršćanstvo izvan zvanicne crkve, i da propovijeda kristovu nauku u najčistijoj formi.ali se to nije dogodilo jer je njega više od škole, više od svega interesuje poezija: narocito otkako se sprijateljio sa školskim prijateljem Grišom Panfilovom, sinom seljaka, koji je imao veliki utjecaj na duhovno formiranje