U Barceloni je Zenden postao dijelom velikom kontingenta nizozemskih igrača u momčadi koju je vodio nizozemski trener Louis van Gaal.

Zenden nije mogao igrati na svojoj poziciji lijevog krila budući da je ona bila osigurana njegovom reprezentativnom suigraču Marcu Overmarsu.

Umjesto toga, Zenden je postavljen na poziciji lijevog beka gdje se dobro snašao i zamjenio Sergija Barjuána. [ 6 ]

Poslije neuspjeha, odnosno neplasmana na Mundijal 2002., Nizozemska se uspjela plasirati na EURO 2004. Na tom turniru Zenden je odigrao samo prvo poluvrijeme prve utakmice skupine protiv Njemačke.

Završetkom prvenstva i dolaskom novog izbornika Marca van Bastena, stariji igrači kao što su Boudewijn Zenden, Edgar Davids i Clarence Seedorf su povučeni iz reprezentacije.

Tako je Zenden prekinuo svoju sedmogodišnju reprezentativnu karijeru u kojoj je odigrao 54 utakmice i zabio sedam golova.

Tako je Boudewijn Zenden u 14. godini stekao crni pojas u judu [ 3 ] te je tri puta bio judaški prvak u nizozemskoj pokrajini Limburg. [ 4 ] Igrač je nogomet najprije počeo igrati u omladinskoj školi MVV Maastrichta nakon što su ga skauti kluba vidjeli dok je igrao za amaterski Leonidas.

Dvije godine nakon toga Zenden odlazi na PSV-ovu nogometnu akademiju. [ 5 ]

Zenden je sa klubom u sezoni 1998./99. osvojio La Ligu dok je sljedeće sezone postigao svoja jedina tri gola za klub.

Nakon što je van Gaal napustio momčad 2000. godine, Zenden je igrao veoma malo te je završetkom sezone 2000./01. prodan u londonski Chelsea za 7,5 milijuna GBP. [ 7 ]

Zbog odličnih igara, trener Steve Bruce je potvrdio da će klub igraču ponuditi novi ugovor. [ 25 ] Međutim, završetkom sezone Boudewijn Zenden je odlučio napustiti klub. [ 26 ]

Iako je potpisao trogodišnji ugovor za Chelsea, Zenden je u klubu igrao dvije sezone dok je posljednju proveo na posudbi u Middlesbroughu.

SFC: Gordon, Onuoha (Zenden 75), Bramble, Ferdinand, Bardsley, Elmohamady (Colback 88), Henderson, Richardson, Malbranque, Gyan, Bent.

Prva Zendenova utakmica za Sunderland je bila protiv bivšeg kluba Liverpoola. [ 20 ] Karijeru u Sunderlandu igrač je provodio ulazeći u igru kao zamjena bez starta u početnih 11. Nakon ozljede i oporavka, Zenden se vraća na teren te u siječnju 2010. zabija Chelseaju na Stamford Bridgeu. [ 21 ] U travnju iste godine Zenden zabija svoj drugi gol za Sunderland i to u domaćoj 3:1 pobjedi protiv Tottenham Hotspura. [ 22 ]

17. svibnja 2010. Zenden potpisuje novi jednogodišnji ugovor za klub. [ 23 ] Igrač je u novoj sezoni postao hit na YouTubeu zbog snimke na kojoj sa suigračem Asamoahom Gyanom slavi 3:0 pobjedu nad Chelseajem.

Prvi gol u novoj sezoni Zenden je postigao u utakmici protiv Bolton Wandersa (2:1 pobjeda Sunderlanda) te ga posvećuje svom bolesnom ocu. [ 24 ] Svoj drugi prvenstveni gol za klub igrač je postigao 22. svibnja 2011. u 3:0 pobjedi protiv West Ham Uniteda.

Na Mundijalu 1998. u Francuskoj, Zenden je odigrao dvije utakmice kao zamjena dok je u početnih 11 bio u polufinalnom porazu od Brazila.

Iako je u klubu igrao u startnoj postavi, Zenden je znao izbivati iz momčadi zbog ozljeda. [ 8 ]

Nakon isteka posudbenog roka u ljeto 2004., Zenden je postao slobodan igrač te je ostao u Middlesbroughu. [ 9 ] Na poziciji centralnog veznog, Zenden je za klub odigrao 36 od 38 prvenstvenih utakmica te je zabio pet golova u Premier ligi.

Vrativši se na teren, Zenden je za klub odigrao oba susreta polufinala Lige prvaka protiv Chelseaja te je za klub zabio iz penala.

Nekoristene rez.: Gordon, Zenden, Da Silva, Ferdinand.

Nereida je zauzela drugo, dok je na tećem mjestu Clia Zenden.

Jednom prilikom Zenden je na trening doveo svoju sestru.

Na okupljanje repke 2004. Zenden je došao sa sestrom Sophie.

Za Nizozemsku su na travnjak istrčali: Van der Saar, Jonk, De Boer, Stam, Numan, Seedorf, Zenden, Davids, Cocu (od 46 ' Overmans), Bergkamp (od 58 ' Van Hooijdonk), Kluivert te im je na klupi bio Guus Hiddink.

Tako je Zenden bez kluba od ljeta 2011. godine, kada je napustio Sunderland, ali još uvijek nije zaključio svoju igračku mirovinu. [ 27 ] Ipak, nakon što nije uspio pronači igrački angažman, završio je svoju karijeru te započeo sa trenerskim poslom.

Liverpool je bio bolji 4:1, Reina je obranio udarce Robbenu i Geremiju, Lampard je pogodio za Chelsea, a Zenden, Alonso, Gerrard i Kuyt za Liverpool.

Zenden (1976.) 1998. - 2001. 7. Frank de Boer (1970.) 1998. - 2003. 8. Ron de Boer (1970.) 1998. - 2000. 9. Marc Overmars (1973.) 2000. - 2004. 10. Gio van Bronckhorst (1975.) 2003. - 2007. 11. Edgar Davids (1973.) 2003. - 2007

Ronald Koeman, Romario, Ronaldo, Phillip Cocu, Boudewijn Zenden i Mark van Bommel prva su šestorica

Liverpool: Reina, Finnan (od 88 ' Arbeloa), Agger, John Arne Riise, Gerrard, Xabi Alonso, Pennant, Kuyt, Mascherano (od 78 ' Crouch), Carragher, Zenden (od 59 ' Kewell).