Korisnici Winampa u opasnosti su od spywarea, zaključila je grupa istraživača sigurnosnih propusta, koji su otkrili kako tvorci spywarea koriste propust u načinu na koji Winamp pokreće grafičke teme, ili skinove, i tako mogu zaraziti računalo. čini se kako Winamp dozvoljava datotekama sa skinom da pokreću programe.