U tom razdoblju, koje traje do otprilike 1600. godine, Shakespeare je ostvario neke od publici najomiljenijih drama: " Romea i Juliju ", burlesku koja prerasta u tragediju, veoma popularnu zbog motiva nesretnih adolescentskih ljubavnika; " Mletačkog trgovca ", hibridni komad u kojem autor oscilira između karikaturalnoga prikaza židovskog zelenaša i tragične dimenzije koju Shylock, mletački trgovac, poprima tijekom radnje skoro pa unatoč piščevoj volji; " Henrika IV. ", u kojem je dao jedan od nezaboravnih likova svjetske književnosti, zemnoga i realističkog vitalista Falstaffa - osobu iskričave duhovitosti i mudrosti, pravoga utjelovljenja renesansnoga obilja života; te " Rikarda III. ", prethodnika velikih tragedija, heroja-zločinca ili antijunaka koji fascinira makijavelističkim političkim i osobnim bravurama.